元朝最具代表性的书法家是赵孟頫，他出身于赵宋宗室，却在元朝出仕。赵孟頫在书法方面成就非常全面，篆隶真行草各体皆精，尤其是他的楷书，风格典雅秀美，人称“赵体”，与颜真卿的“颜体”、柳公权的“柳体”、欧阳询的“欧体”齐名，至今仍是最受人们喜爱的楷书典范之一。

赵孟頫行书自作七绝诗。其辞曰：炼得身形似鹤形，千株松下两函经。我来问道无余事，云在青天水在瓶。子昂为中庭老书。

赵孟頫主张学习书法应广泛汲取古人的长处，在他的影响之下，元朝的士人学习书法多以“复古”为尚：一方面，元朝的书法家以晋、唐人的作品为榜样，重视书法基本功的训练，与宋人作书崇尚“意造”的旨趣大异；另一方面，和赵孟頫本人的成就相似，元朝的书法作品也呈现出一种不同于前朝的多样性，不但行书、草书出现了成就很高的书法家，楷书的成就也高于宋朝，更难得的是，像章草这种几乎绝迹的古书体也有书法家下功夫研习，并且取得了相当的成就。

鲜于枢与赵孟頫齐名，但影响略小，尤其擅长行、草书，赵孟頫说：“余与伯机同学草书，伯机过余远甚，极力追之而不能及，伯机已矣，世乃称仆能书，所谓无佛出称尊尔。”除去赵孟頫的自谦，也可见鲜于枢草书成就之高。与他们同时代的书法家邓文原则擅长章草，是研习这种古书体不多见的名家之一。康里巙巙稍晚于赵孟頫，也以草书名世，是少数民族书法家的代表人物。

公元1368年，朱元璋在应天府称帝，建立明朝。同年秋天，明朝将领徐达攻克大都，结束了元朝在中原地区的统治。朱元璋出身社会底层，对民间疾苦深有体会，明朝初年，采取轻徭薄赋的休养生息政策，使经济民生得以好转。不久，便恢复了通过科举考试选拔官吏的制度，后来更要求科举考试必须采用八股文的形式作答。

八股取士的做法不但对文章的格式规范有特定的要求，而且对书写文章所用字体的风格也有明确导向，也就是倡导“台阁体”。台阁体并不是以某个书法家的作品为范本，而是明朝官方所提倡的书法风格，即一种端庄雍容、规范整齐的风格。由于科举是普通读书人入仕的主要途径，写八股文、练台阁体就成了他们的必修课。倡导台阁体的结果，就是造成书法风格的千人一面，没有个性。受此影响，明初书法除了擅长章草的宋克等少数书法家之外，整体水准不高，能够代表明代书法成就的书法家，还没有出现。

明朝中期，以吴中四家——祝允明、文征明、唐寅和王宠——为代表的文人书法，体现了这个时期的书法成就。祝允明、文征明和唐寅都是当时的才子，以诗文名动天下，而文、唐二人在绘画上也是当世巨擘，王宠则擅长篆刻。这些人艺术修养全面，书法风格方面追求个性，与仕途必修的台阁体书风截然不同。祝允明的草书成就最高，清朝朱和羹在《临池心解》中这样评价他：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚公。”文征明小楷名动海内，代表作《千字文》被认为可比肩王羲之《圣教序》。唐寅书名为画名所掩，主要学赵孟頫但笔力稍弱。王宠晚年书法大巧若拙，自成一格。总体而言，他们学习书法多从近朝书法家入手，向赵孟頫、苏轼、黄庭坚、米芾等人学习，然后循唐代大家褚遂良、虞世南、欧阳询、颜真卿而上，最后取法二王、钟繇，而且都能形成自己独特的风格。这种由近而远的师法路径，至今仍被人们广为效仿。